ドリームチームの練習試合の相手のペニーを見て、マジック・ジョンソンが「鏡を見ているようだ」とコメント。

1996-97年のシーズンはシーズンオフに相棒のシャックがレイカーズに移籍。

それによりペニーの単独エース体制となった。

ペニーはケガで23試合に欠場。

シーズン47勝で第7シードで進んだヒートとのプレーオフでは敵地への2試合に大敗を期してしまう。

これまでポイントガードとしてチームを牽引していたペニーはゲーム3とゲーム4とスコアリングに専念し、2試合連続で40得点を超える大活躍を見せる。

最終ゲーム5でもペニーは33得点を記録。

しかしマジックは8点差で敗れシリーズ敗退。

その後2年間、マジックでプレーするもケガによりスタッツは低下。

1999年のオフシーズンにはサンズに移籍し、ジェイソンキッドとともに「バックコート2000」を形成する。

かと思いきや、サンズでもケガに苦しみ、2004年1月にはマーブリーとともにニックスに移籍する。

しかしニックスでもケガの状況がよくなることはなく、2007年12月にヒートで16試合プレーした後、NBAでのキャリアに幕を閉じた。

怪我がなかったらと思わせる選手の一人。